天皇杯へとつながる東京都社会人チャンピオンシップ（通称「東京カップ」）。1次戦の準決勝へのシード出場となったSHIBUYA CITY FCは、増嶋竜也新監督を迎えて初となる公式戦を清瀬内山グラウンドで迎えた。

相手は慶應義塾大学ソッカー部のOBチームである慶應BRB。昨シーズンは東京都社会人サッカーリーグ2部で2位だったものの、元Jリーガーの選手も複数名所属するなど非常に地力のある相手。

一方のSHIBUYA CITY FC、東京カップ1次戦は2022シーズンの登録メンバーのみ出場可能なため、この日のベンチ入りメンバーは昨シーズンから継続している15名のみ。

さらにフィールドプレーヤーとしてベンチ入りした#8植松、#11河西、#27轟木はいずれも負傷中、負傷明けというコンディションで、実質的に交代枠を使えないという満身創痍の状態でこの試合に臨んだ。

35分ハーフ、後半を終えたら即PK戦というこの戦い。試合の立ち上がりは慶應BRBも高い位置からプレッシャーを掛けてくるが、SHIBUYA CITY FCも左サイドバック#6 阿部翔平のロングボールを中心に前線へとボールを運んでいく。

前半8分には、右サイドで押し込み中央に流れたボールを#6 阿部翔平がミドルで狙うが、これは相手GKに防がれた。

前半も15分程度を過ぎると慶應BRBも自陣に撤退するようになり、SHIBUYA CITY FCがボールを保持する展開が続く。しかし、中央を固く締めた相手を中々崩すことができず、決定的なシーンを作ることができないまま前半を終える。

後半も引き続きSHIBUYA CITY FCがボールを保持し、慶應BRBがカウンターやセットプレーから得点機会を伺う展開。

右サイドから#7上田悠起のクロスに#9井上大地が頭で合わせたシーンは相手GKに防がれ、ドリブルでペナルティエリアに侵入した#25宮崎泰右のパスから#7上田悠起が決定機を迎えるが、これは枠の外に外れてしまった。

さらにペナルティエリア手前でフリーキックのチャンスを得ると、素早いリスタートから#6 阿部翔平が強烈なミドルシュートを放つ。しかしこれも相手DFのブロックに阻まれ中々ゴールを割ることができない。

中々得点を奪うことができずにいると、徐々に慶應BRBのカウンターやセットプレーが脅威になってくる。57分、慶應BRBのセットプレーからファーサイドで合わせられるも、ポストと相手のミスに助けられなんとか失点を免れる。

しかし64分、最も恐れていたことが起きてしまう。押し込んだ展開からゴール前への侵入を試みるも、相手に前向きでボールを奪われてしまいカウンターを受ける。#50 景山豪と#41 渡邉大生が連携して相手を遅らせるも、最後はペナルティエリアで打たせてしまったミドルシュートのコースがDFのブロックで変わり、痛すぎる先制ゴールを奪われてしまう。

残り時間は5分強という中、引き続きボールを保持しながらチャンスを伺うも最後までゴールを奪うことはできず。増嶋体制初陣という試合だったが、残念ながら0-1で敗北し、東京カップは1次戦準決勝で敗退することになった。